N1Grammar- studying differences between similar expressions

Okay I have a question about two N1 problems:


1.
1週間で注文１件も（a. 取れないとしたら　b. 取れないようでは）　営業マンとは言えないと言われてしまった。
I know 取れないようでは is the better fitting answer gramattically but is there anything inherently wrong with 取れないとしたら?


2.  I don't understand the format of the following question.  I think you are supposed to fill in the correct answer in the '*' location but how do you know what are in the other 3 blanks?
この旅行で____ ____ * ____ でも気軽に話せたことだ。
1. 何
2.　だれと
3.　にもまして
4.　良かったことは

Thanks!