I've been thinking of it as an archaic equivalent of (some uses of) -ても. Kokugo dictionaries are good at this, Daijirin:
活用語の已然形に接続する。
（１）逆接の確定条件を表す。実際に起こった事柄を条件としてあげ，その条件のもとでは，反対の結果が現れることを表す。が。けれども。
（２）一定の条件を示して，その条件のもとでは，それと背反関係にある事態がいつも起こることを表す。たとえ…たとしても。
(example sentences omitted on account of being in the neighborhood of 1000 years old)
〔現代語では，「といえど」「と思えど」など，限られた言い方の中でしか用いられない。「暑いといえ―，我慢できないことはない」「言うまいと思え―今日の暑さかな」〕
活用語の已然形に接続する。
（１）逆接の確定条件を表す。実際に起こった事柄を条件としてあげ，その条件のもとでは，反対の結果が現れることを表す。が。けれども。
（２）一定の条件を示して，その条件のもとでは，それと背反関係にある事態がいつも起こることを表す。たとえ…たとしても。
(example sentences omitted on account of being in the neighborhood of 1000 years old)
〔現代語では，「といえど」「と思えど」など，限られた言い方の中でしか用いられない。「暑いといえ―，我慢できないことはない」「言うまいと思え―今日の暑さかな」〕
(2016-05-16, 1:34 am)FlameseeK Wrote: The closest thing I've found in the dictionary is 行けども行けども, which might be a clue, but is still fairly different considering how a single syllable can change everything in Japanese.も and は rarely change everything: も often functions as an intensifier, while は is a softener or contrastive. とは言え is actually とはいえど with the ど omitted.